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尽管球队当家中锋奥尼尔因拇指受伤缺席了赛季的前22场比赛，但是在哈达威的带领下魔术仍然取得了17胜5负的不俗战绩。哈达威本人也被选为联盟十一月的月最佳球员。随后，奥尼尔复出，并以出色的表现弥补了自己因伤缺阵对球队造成的影响。他带领球队连续第三次取得50场以上的胜利，并以一个四连胜结束常规赛季，将球队的胜场数提高到了60场，创下队史纪录。
奥尼尔最终以26.6的场均得分（联盟第三）、57.3%的命中率（第三）和2.13次封盖（第九）结束了常规赛季。哈达威的得分（21.7）与助攻（7.1）也同时排在联盟第十一位，此外他每场还能贡献2.02次抢断（联盟第六）。球队的神射手斯科特也完成了其职业生涯中最好的一个赛季：他的上场时间、得分、篮板、助攻均刷新了个人纪录，并且以单赛季267个三分命中在联盟记录里留下了自己的名字。
季后赛开始后，正如人们预料的那样，奥兰多连续淘汰了底特律活塞与亚特兰大老鹰闯入东部分区决赛，而他们的对手正是当年风头最盛的芝加哥公牛队。尽管魔术最终以0比4的总比分被拥有从棒球场回归的篮球传奇乔丹的公牛队淘汰，但是0比4并不能反映出比赛的全部内容——年轻的魔术其实有机会拿下其中的两场——而且就比赛内容而言，两队的第二次季后赛碰面也因为乔丹，奥尼尔，皮蓬（scottiepippen），哈达威，罗德曼这些球星的出色发挥（格兰特因伤只出战了首场比赛）而足以写入经典。四场比赛结束后，公牛以平均每场净胜16.7分的成绩挺进总决赛。而对于魔术队来说，这意味着他们第三次季后赛之旅的完结。
更加不幸的是，魔术队在下赛季里将失去他们的基石——当家中锋沙奎尔·奥尼尔。这位让球队由鱼腩之旅变成冠军争夺者的超级中锋在赛季结束后以自由球员的身份加盟了洛杉矶湖人队。
1996-97：尽管失去了沙奎尔·奥尼尔，赛季中又饱受球员伤病以及中途换帅的困扰。魔术仍然打入了季后赛，并仅以一场之差被迈阿密热队在首轮淘汰出局。
在季后赛首轮5局3胜的比赛里，迈阿密以在头两场比赛里一共净胜魔术52分，并且在第三场的首节就取得了20分的领先优势——即使是魔术最狂热的支持者此时恐怕也已经放弃了希望。但是就在球队被推到悬崖边上的时候，哈达威——目前这支球队当然的领袖，开始展现出他超强的个人能力：在第三场和第四场比赛里，哈达威分别拿下了42分和41分。球队魔术般的再次回到迈阿密，与热队进行第五场的生死战。而哈达威也成为第一位在季后赛里面对帕特·莱利（patriley）执教的球队连续拿下40分以上的球员。在第五场比赛里哈达威依旧表现出色，一人攻下33分，但这并不足以击败强大的热队。最终魔术还是以83比91败下阵来。
达雷尔·阿姆斯特朗（darrellarmstrong），这名在常规赛季里并不显山露水的球员在季后赛里却成为球队反攻的催化剂。身高仅为5尺11的阿姆斯特朗几乎就是球队整个赛季的缩影——刚毅、果敢、充满斗争精神。他在一号位的出色发挥解放了哈达威，使得后者可以更加自由的在控球与组织间切换角色并将更多的精力投入到个人攻击上，而实际效果也是立竿见影。
常规赛季开始前，魔术引进了经验丰富的老将罗尼·塞卡利（ronyseikaly），而这一举措也的确在一定程度上弥补了奥尼尔离队造成的内线空虚。塞卡利平均每场贡献17.3分以及9.5个篮板，并且在赛季初哈达威因膝伤休战的日子里担当起了球队的第一得分点。而哈达威并不是唯一的伤兵，事实上魔术的先发阵容在80场常规赛里一直饱受伤病困扰魔术在全明星赛后的五连败使球队的胜率跌至五成以下（24胜25负），这也直接导致了主教练布莱恩·希尔的下课。
取其位代之的是助理教练里奇·阿杜巴托（richieadubato）。他带领球队在剩下的比赛中打出了21胜12负的成绩，从而确保了季后赛的资格。哈达威平均每场拿下20.5分，4.5个篮板和5.6次助攻。格兰特每场也能贡献12.6分和9个篮板。但是他因为手腕的伤势无缘整个季后赛（这也是魔术对阵热队时的另一个不利因素）。但是凭心而论，在哈达威和阿姆斯特朗的带领下，魔术队在季后赛里所作的一切已经大大超出了人们的预测。
1997-98：在经历了一个并不能让人满意的赛季之后，97年6月，魔术管理层为了重整河山聘请了两位名人堂成员作为球队的掌舵者：带领活塞队两夺总冠军的查克·戴利（chuckdaly）出任球队主教练，“j博士”朱利叶斯·欧文（juliuserving）则出任球队的执行副出席。这一切似暗示着魔术又将重新加入冠军争夺者的行列。但是恐怖的伤病再一次粉碎了球迷们的希望，球队最终以恰好五成的胜率遗憾地被挡在季后赛的大门之外。
很不幸的是，戴利和欧文都没有料到伤病对球队的打击能够如此之大——一个赛季下来竟共有275人次因伤病缺席比赛。而其中最严重的莫过于球队核心哈达威的左腿伤势。这位连续四年的全明星后卫整整错过了63场比赛。
因为哈达威的缺阵，尼克·安德森不得不肩负起球队领袖的重任，而安德森也并没让队友们失望。作为唯一一位从1989年建队起就为魔术效力的球员，安德森在哈达威不在的日子里每场拿下全队最高的15.3分——虽然在12月和1月也因为伤病缺席了15场比赛，但是他下半赛季的出色表现弥补了这些。
在这个郁闷的赛季里另一个利好的消息是前锋波·奥特洛（charles“bo”outlaw）出色的表现。这名自由转会而来的球员为球队作出的贡献大大超出人们的预期。他的命中率（55.4%）、封盖（2.2）和抢断（1.3）都位居全队首位，并且他出色的速度和运动能力正好也与球队篮板王格兰特（8.1）搭配得相得益彰。
奥兰多的另一位内线主将，中锋罗尼·塞卡利在2月19日被交换至新泽西篮网队，与他一起被打包的还有布莱恩·埃文斯（brianevans），而魔术则得到老将大卫·本诺瓦（davidbenoit）、因卡·戴雷（yinkadare）、凯文·爱德华兹（kevinedwards）以及一个第一轮选秀权。
3月20日，在魔术以100比75战胜火箭以后，戴利获得了他在nba执教的第600场胜利，这使他成为第15位赢得600场胜利的教练，与此同时，他达到这一成绩所用的总场次也仅多于帕特·莱利，红衣主教奥尔巴赫（redauerbach），杰里·斯隆（jerrysloan）和唐·尼尔森（donnelson），位列第5。