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1998-99，由于受到劳资谈判的影响，常规赛季只进行了50场比赛。而就在这50场的缩水赛季里，戴利带领着他的队员们取得了33胜17负的东区最好战绩（与迈阿密热、印第安那步行者并列）。而且魔术的主场比赛更是有着21胜4负的傲人战绩。
但是，季侯赛第一轮，踌躇满志的魔术被阿伦·艾弗森（alleniverson）带领的费城76人爆冷淘汰，早早退出了冠军的争夺。
魔术的达雷尔·阿姆斯特朗成为nba史上第一位同时赢得最佳第六人和进步最快奖的球员。这名控球后卫每场贡献13.8分以及联盟第八的抢断（2.16），第十二的助攻（6.7），并且还有着高踞联盟第三的罚球命中率（90.4%）。
便士哈达威仍然是球队的头号得分手，场均得到15.8分以及联盟第六的2.22次抢断。尼克·安德森作为球队的二号得分手每场也有14.9分入账，并且在2月得到了自己职业生涯的第10，000分。另外，在4月30号与新泽西的比赛里安德森也有单场40分的佳绩。
新赛季里又有两名首轮新秀成为队里的新面孔：前锋马特·哈普林（mattharpring）在赛季结束后以场均8.2分的成绩入选nba新秀第一队，而中锋迈克尔·多利亚克（c）也被选入新秀第二队。
本赛季在奥兰多也上演了“亲人团聚”的一幕：多米尼克·威尔金斯（dominiquewilkins）与杰拉德·威尔金斯（geraldwilkins）在其职业生涯里首次为同一支球队效力（威尔金斯兄弟职业生涯总计得到38，404分）。
尽管常规赛季结束时三支球队战绩相同，迈阿密在战绩相同的情况下凭借相互关系占优夺取了大西洋赛区以及东部分区第一的位置，而印第安那是中部赛区的第一因此必然排在东部赛区第二的位置上。魔术则不幸地被挤至东部第三，不得不与排名第六的费城76人为了分区半决赛的资格决一死战。
76人与魔术在奥兰多战成1比1平，回到主场的他们在球迷狂热的支持下再下一城（艾弗森一人就轰下33分外加10个抢断），将魔术*上了悬崖。而魔术也没能重现两年前的奇迹——第四场比赛艾弗森又用系列赛里最高的37分以及9次助攻将魔术挡在东部四强的门外。
1999-2000，开赛前和赛季中的人员变动使得魔术队变成一支不再受到关注的球队，几乎没有人再对这支队伍抱有希望：全队有十一人nba球龄不超过三年，五人是非选秀球员，而这五人中竟有四人还是先发球员（约翰·阿米奇（johnamaechi），达雷尔·阿姆斯特朗，波·奥特洛和本·华莱士（benwallace））。
但是，这支不被人重视的球队有着属于他们自己的取胜武器：那就是积极的比赛态度与永不服输的心。在这个赛季结束的时候，常规赛开始前一度被媒体大众预测将在联盟垫底的魔术出人意料地拿下了41胜41负的战绩——仅以一场之差被挡在季后赛门外。
自1999年6月14日到2000年2月24日，球队总经理约翰·加布里埃尔（johngabriel）一共做了37笔球员交易，涉及球员达到38人。通过这些交易，魔术不但腾出了宝贵的薪金空间，还在未来5年内囤积了9个首轮选秀权。而约翰·加布里埃尔也以出色的工作成绩被选为1999-2000年度最佳球队经理。当然，加布里埃尔最大的功绩莫过于他大胆地签下了毫无nba执教经验的道格·里弗斯（glenn“doc”rivers）作为球队的主教练。
菜鸟教练里弗斯整合球队的能力给人们留下了很深的印象。在他的带领下，每一位身着魔术球衣的球员都能为球队胜利做出自己最大的贡献——奥兰多的板凳球员得分占全队得分的48.2%，位居联盟之首。这样一群默默无闻的球员凭借着完美的团队协作和永不言败的拼搏精神在不被任何人看好的情况下完成了球队四年来最长的七连胜。
里弗斯出色的执教成绩也得到了联盟的承认——联盟第一次将赛季最佳教练的奖项颁发给一位没有带队打入季后赛的教练。而这也是该奖项第三次颁发给执教胜率小于或等于50%的教练，第五次颁发给初次执教的菜鸟教练。
阿姆斯特朗作为队长是球队当之无愧的核心。他的得分（16.2）、助攻（6.1）、抢断（2.06）和出场时间（31.6）均为全队最高。同时他也是“积极的比赛态度与永不服输的心”的完美体现。阿姆斯特朗的罚球命中率（91.1%）排名联盟第三，抢断排名第六，助攻也排在第十六位，并且是全联盟打满全部82场比赛的26人中的一位。
2000-01，新星的诞生奥兰多：2000年的夏天，拥有大量薪金空间的魔术队在自由人市场里大展拳脚，他们一口气签下了两位当时最炙手可热的自由球员：格兰特·希尔（granthill）和特雷西·麦克格雷迪。与此同时，出色的人员运作也使球队在引入强援的同时仍然保留了上赛季取得成功的基本阵容。
赛季开始前，人们对这支全新的魔术报以很高的期望。但是天有不测风云，常规赛季只进行了四场比赛格兰特希尔就因伤不得不缺席赛季余下的所有比赛，这对拥有八名新面孔，平均年龄倒数第八的魔术队无疑是一个沉重的打击。然而，在道格·里弗斯的率领下顽强的魔术仍然以43胜39负的成绩闯入季后赛。这也是魔术队在八年里第六次闯入季后赛，以及连续九年胜率保持在五成以上。
从1月30日到2月18日，魔术一直享受在球队史上最长的九连胜之中。以这九连胜为契机，球队在后半赛季里取得了24胜17负的好成绩，最终以东部第七的身份进入季后赛挑战米尔沃基雄鹿队。然而由于实力上的差距，魔术在季候赛的赛场上只获得了四次出场机会，雄鹿以3比1的总比分淘汰魔术进入下一轮。