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地形：芝加哥位于伊利诺伊州的东北角，濒临密歇根湖的西南端。芝加哥位于密西西比河水系和五大湖水系的分界线上。境内有两条河流，芝加哥河流经市中心，卡拉麦特河（calumetriver）则穿过城市南部的工业区。两条河流原来都流入密歇根湖。20世纪初，为使芝加哥河的城市污水不继续污染密歇根湖水，芝加哥河水流方向被倒转，通过运河向南汇入密西西比河水系。
依照美国调查署数据，芝加哥市总面积为606.1km2，其中588.3km2为陆地，17.8km2为水面。水面大约占总面积的2.94%。
芝加哥附近地区的地形相当平坦，平均海拔高度为176m。最低海拔是湖岸的176m，最高海拔为南部郊区垃圾掩埋场的224m。
气候：芝加哥气候代表美国中西部温带，属温带大陆性湿润气候，四季分明。与沿湖地区相比，内陆西郊的气温更极端，尤其在春季和初夏；有时，由密歇根湖吹来的风导致市中心及其沿湖地区在春季保持10c以下的气温（同时西郊可达30c以上），于是所谓的“沿湖更凉爽”（coolerbythelake）而得名。冬季寒冷而漫长，潮湿，日照少，日最高气温低于0°c的平均日数为41天，日最低气温低于?10°c的平均日数为27天，低于?20°c（的有2.9天；夏季相对炎热潮湿，日最高气温超过30°c的日数年均有43天，35°c以上的有4.6天。最冷月（1月）均温?4.0°c，极端最低气温?33°c（1985年1月20日）。最热月（7月）均温24.3°c，极端最高气温41°c（1934年7月24日）。年均降水量约993毫米；年极端最少降水量为564毫米（1962年），最多为1，292毫米（2008年）。年均降雪量为94厘米；1920–21年的降雪量最少，积累降雪量只有25厘米，1978–79年的降雪量最多，积累降雪量为228厘米。无霜期平均为192天（4月14日至10月22日）；可测量降雪平均期为11月16日至3月28日。
经济：芝加哥是美国gdp第3高的大都会区（仅次于纽约和洛杉矶），2010年gdp高达5320亿美元。同时该都市区也被评为美国发展最均衡的经济体。它被万事达卡全球贸易中心指数（tersofdex）评为全球最重要的商业中心的第四名。此外，芝加哥都市区新增的企业数在2001年到2008年这七年有六年一直位居美国第一位。而且该市的科技创新力也名列美国第三。
芝加哥也是全球最重要的一个金融中心，是美国第二大商业中心区。有12家财富500强公司的总部设立在此，如芝加哥联邦储备银行（federalreservebankofchicago），芝加哥股票交易所（chicagostockexchange），芝加哥商品交易所，以及拥有纽约商品期货交易所和道琼斯指数（dowjonesindexes）的cme集团等。由于芝加哥经济学派的影响，该市也有其他多种多样的交易市场。
该市有美国第二大的劳力市场—估计有425万的工作人员。该市有12个全球500强的公司总部，以及17个财经500强的公司总部。军工巨头波音公司的总部于2001年搬到芝加哥，卡夫食品和麦当劳位于芝加哥的郊区，这三家公司都属于道琼斯工业平均指数的30大公司之列，联合航空总部也位于芝加哥。
制造业，印刷业，出版业和食品加工业在该地的经济方面占据比较大的份额。几个医药制造和服务公司如baxter国际和美国雅培的总部位于这里。通用电气提供医疗健康服务的部门在该地设有分支机构。伊州和密歇根州为了通过五大湖运输货物，以及19世纪以来铁路的发展使得该地成为美国运输业的一大中心。在1840年代，芝加哥成为谷类作物的主要运输港口，在1850年代和1860年代，芝加哥港的猪肉和牛肉运输业得到了很大扩展。随着一些重要的肉类公司比如armourandpany在该市的增多，为该地和美国创造了全球性的商机。尽管肉类加工业目前在该市的经济中已占很小的角色，不过芝加哥仍旧是这一产业的一大运输和分散中心。由于该地有大量消费者和许多大学毕业生，芝加哥也诞生了许多新兴的网络公司，如careerbuilder，orbitz，37signals，groupon和feedburner。
19世纪晚期，芝加哥曾是自行车时尚的重要组成部分，如westernwheelpany采用冲压制造程序并大量地减少了消耗。在20世纪早期，芝加哥是汽车生产革命的组成部分，如生产出brasseracar的bugn自行车公司总部也位于芝加哥。
芝加哥是一个主要的全球会展的举办地。该市主要的会展中心是ce，它由四个连接的建筑组成，是美国最大和世界第三大的会展中心。在每年举办会展的数量方面，芝加哥位列美国第三，居于拉斯维加斯和奥兰多之后。