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伴随着故事的展开，楚门的生活一点一点展现在观众面前。
楚门想要出去走走，他想要离开天堂岛安逸而无趣的生活，他想要出去外面的世界看一看，但他却因为童年的阴影始终裹足不前。小时候，父亲带着他一起出海航行，结果遇上了暴风雨，父亲葬身在海浪之中，楚门侥幸获救，但这却成为了他一辈子的阴影，他不敢靠近大海——而天堂岛四面环海，他也不敢搭乘飞机——因为担心事故，这让楚门始终不敢去展开挑战。
现在，楚门的梦想又再一次开始蠢蠢欲动，可是他的好友马龙、他的妻子梅丽尔都朝他的梦想泼冷水，认为他太过不切实际，这让楚门颇为沮丧。
第二天，楚门正常上班，延续了自己每天的固定路线，但是在路上却遇到了一名流浪汉，这让楚门直接就愣住了，回头仔细看了看，发现这居然他去世多年的父亲，这让楚门大脑直接就当机，陷入了完全的震惊之中。
但不等楚门做出反应，就有人飞奔而至，将他父亲直接带走，楚门想要追上去时，却被行人不断阻拦，即使他用尽全力朝前冲刺，但依旧是眼睁睁地看着他的父亲被带上了一辆公车，他疯狂地拍打着公车的车门，竭力想要跟上公车的步伐，“停下，快停下”，他声嘶力竭的呐喊却没有带来任何效果，最后一辆出租车猛然冲了出来，阻挡住了楚门的步伐，只能看着公车扬长而去。
楚门就这样被留在了原地，茫然若失，像是迷路的孩子，在原地来回踱步，朝左边走了走，又朝右边走了走，但却发现自己根本不知道目的地在何方。
汤姆-克鲁斯开始好奇这部电影的后续发展了，因为他十分清楚，一档二十四小时运转的电视节目将会遇到多少突发状况，就好像直播现场一般。楚门的生活里已经陆陆续续出现了许多意外，而现在楚门的父亲居然又再次出现了。
汤姆知道节目组肯定会找到合适的理由来掩盖事实，但他更加好奇的是，楚门会如何应对？楚门又应该如何应对？因为汤姆没有办法想象：如果自己的生活完全就是一个骗局，被一只无形之手在幕后掌控着，到底会是什么样的情况。
楚门回家询问母亲，想要证实自己的猜测——父亲根本就没死，但母亲却认为这只是楚门的幻想，这让楚门十分沮丧。回家之后，楚门也不想要和梅丽尔交谈，只是躲在地下室里偷偷看儿时他和父亲的合照，满脸的怀念。
梅丽尔来到地下室寻找楚门时，楚门却连忙把东西都收了起来，不想让妻子知道，而梅丽尔也根本毫无关心，仅仅只是简单问了一句而已，然后就开始讨论无关紧要的除草机问题，看着那时时刻刻都在保持优雅完美形象的妻子，就好像是玻璃橱柜里的模特模型一般，楚门这一次没有把心事告诉妻子。
等梅丽尔离开之后，楚门坐在床沿陷入了回忆。
他在大学时期遇到了一个女孩，叫做劳伦，当时梅丽尔大胆勇敢地对楚门发起了追求，可楚门还是对劳伦一见钟情，他发现他和劳伦之间有着强烈的化学反应，但劳伦却似乎有所顾忌，始终放不开手脚。不过最后劳伦还是答应了和楚门的约会，只是在约会的最后，劳伦告诉了楚门一个惊人的事实：
劳伦其实叫做西尔维娅，她说楚门的生活全部都是虚构的，一切都是以他为中心所打造的，周围每一个人都在演戏，这所有一切都是假的。
楚门完全震惊了，甚至有些不知所措，劳伦——或者西尔维娅被一个男人带走了，他自称是劳伦的父亲，但劳伦却一直在否认。那个男人说劳伦其实有精神分裂，这已经不是第一次了。楚门不想要相信，但劳伦所带来的信息实在太过庞大，也太过凌乱，楚门根本没有办法在第一时间消化，最终只能眼睁睁地看着男人把劳伦带走了。
那是楚门最后一次见到劳伦，他被告知，劳伦去斐济群岛养病了。
“为什么不追随着她一起去斐济呢？”莱昂纳多忍不住就轻声呢喃到，而电影里正在观看这档真人秀的观众也有人问出了同样的问题，有一名小酒馆里的服务生显然是忠实观众，她给出了答案，“他妈妈生了一场重病，他不忍心离开。他很善良，也许太过善良了。”
“我不敢相信劳伦离开之后不久，他就和梅丽尔结婚了。”另外一名新的观众摇头感叹到，酒吧老板对着女侍应生抱怨地说到，“那段剧情的录像带我们已经有了。”意思是让他们不要再重复观看，赶快工作，没有想到，那名新观众却低声问道，“可以借给我吗？”
这让电影院现场发出了一片轻笑声。
楚门坐在地下室的桌子前，拿出了一张拼贴画，旁边则是他每天从时尚杂志上撕下来的各种各样关于眼睛部分的照片，他正在试图拼凑出记忆之中劳伦的模样，但却不是一件容易的事。