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林黛玉对薛宝钗一开始几年有龃龉，下人多谓之黛玉不如宝钗，主要在为人处世方面，林黛玉那时很不忿，见面每多讥讽，比如薛蟠大闹薛家那一回，宝钗哭肿了脸，进大观园泪痕犹在，林黛玉就要讽刺几句。又比如梨香院吃糟鹅掌，林黛玉说雪雁“我的话你不听，她（紫鹃）的话你就听，像圣旨似的”，实是讽刺宝玉听宝钗“酒要温着吃”的话，林黛玉不愧“心较比干多一窍”，反应不快点，还真听不出来。
诸如此类不胜枚举的事情，都是林黛玉心里防范薛宝钗，她和宝玉原本亲密的缘故，两人的心结，直至十三年薛宝钗“兰言解疑癖”，才冰释前嫌。
所以现在林黛玉对薛宝钗不但不讥讽，反而多了一分敬重，人总是因时因地而变，林、薛也不例外。
“以前史大姑娘来了，那才是一屋子的欢乐，琮爷没跟她谈过。”香菱持书问宝钗字，插口道。
香菱平时都是跟着宝钗在大观园蘅芜苑，因为那个赌约，薛蟠反而少接触她了，得以受诗书环境熏陶，性格中有点呆性，“呆香菱情解石榴裙”。因此还加入了诗社，拜黛玉为师，经过没日没夜的苦心琢磨，终于作出令人称赞的“精华欲掩料应难，影自娟娟魄自寒”，说得也是香菱自己。
“呆香菱、憨湘云，你们俩个，都是话多的。”薛宝钗可被她们两个烦透了，相对于她自己，她们倒是显得天真活泼，不大知世事的了，侯门千金史湘云，不知当票是何物，香菱对待宝玉所说的担心薛蟠正妻，亦扭头就走。
“宝玉比他快活，好歹老太太朝夕遣人问候，去年秋天，二舅又钦点学差，宝玉那个厌恶功名的脾性，愈发不想读书了，把他乐得，可若是二舅回来，总要急一回。”林黛玉分析道：“琮弟就不同，二姐姐你最熟悉。”
“总有个庶字，庶出嫡出，不论男的女的，总要艰难得多，如今世上官家娶亲的，还论嫡庶，我也是庶出，除了月例，大太太可不给一分银子，再看三妹妹，为赵姨奶奶的事，烦成什么样……”贾迎春低叹。
“琮弟究竟通世道，悟了，上进了，男的不论嫡庶，总能走出去，有个活法，照你们这么说，谁家没点烦心的事，各自捂住不外传罢了。真能超然物外，无动于衷，万事不萦绕于心的，栊翠庵的妙玉也不能。”薛宝钗道。
黛玉说起宝玉不听劝说，宝钗心里便颇有失望，劝说宝玉的，除了她，还能有谁，宝钗与袭人差不多是一类人，晴为黛影，袭为钗副，然而终究有所不同。袭人的劝说，是以爱护宝玉为主，对老爷太太敷衍塞责过去就行了，不要求为官之类，甚至不能因为读书累坏身子。宝钗的理智，是以举业为要，一次当众劝说，贾宝玉当场翻脸就走，把个宝姐姐躁得，这还是她，别人怕是要记仇了，宝钗与宝玉，终究不能成为知心之交。
林黛玉要的，是贾宝玉的真心，薛宝钗要的，是宝玉夫人的地位。
早在薛家未进京之时，薛姨妈就大肆宣扬，宝钗的金锁，要拿玉来配，何尝不是为金玉良缘留后路呢？
摆在薛宝钗面前的，有两条路，一是嫁给宝玉，宝玉有老太太宠爱，又有个贵妃姐姐，能够维持住薛家的富裕地位。
薛家是富而不贵，先祖是中书舍人，中书舍人是什么官？这只是个小官，明代以来，中书舍人、尚宝司少卿等位置，都是不需要进士出身的京官，某些大佬都可以安排亲戚进来，不能左右军国大事、朝廷重政。别的为官、有爵的，更没有，目前来看，贾宝玉才是最稳妥的，薛姨妈可谓老奸巨猾，有点先见之明，就是教子无方。