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这是对凯特尔军事才能的高度评价。但他的军事素养更有糟糕的时候，当德军正在西线大败同盟军顺利推进时，他竟然和约德尔将军一起支持希特勒下了一个拯救了英国远征军主力和同它们一起被围的法军的莫名其妙的命令，这个命令当然引起了指挥战役行动的德国陆军总司令布劳希奇和以后军事历史的反对。
西方战役结束之后，凯特尔于1940年7月被授予陆军元帅军衔。他的晋升曾引起许多将领的不满，如德军元帅曼斯坦因在他著的回忆录《失去的胜利》中写道：“……这种行动毫无疑问的是足以使这种官阶的威望贬值，……在波兰战役结束时，陆军总司令与两位集团军群总司令是能够符合这个要求的。但是希特勒却未把他们升任元帅，以来表示对于陆军的感谢。现在他却一次制造了一打元帅。其中除了曾经打了两次卓越战役的几位总司令以外，也还包括了武装力量最高统帅部的那个主管在内，他既不是指挥官又不是陆军总部的参谋总长……他的组织功绩固不可没，但却决不足以与陆军总司令相提并论。”
当希特勒决心进攻东方时，凯特尔曾又表示了不同意见，并提出了一份不要进攻苏联的意见书。希特勒对此毫不理会。也就是从这个时候起，凯特尔更加处处迎合希特勒。1941年7月25日，海军元帅雷德尔为了在最短时间内取得决定性胜利，按首先要在战争中集中基本力量去打败英国这一方针行事，写了一份意见书给最高统帅部，书中建议在地中海海区实施军事扫荡行动，并加强北非的作战力量。凯特尔知道希特勒的心思都在进攻苏联上，为避免引起希特勒的不快，就提请彻底修改这份意见书。
在东方战役过程中，凯特尔的指挥机构把一些战役中个别将领成功的临时措施当成了包医百病的灵丹妙药，用希特勒只进不退的公式去代替灵活和负责任的指挥，代替利用空间和交替实施进攻和防御的原来陆军总参谋部充满活力的那种巧妙行动，而且越来越信奉这一公式。几乎完全否认军队退却是为了恢复行动自由或节约兵力的一种作战手段。凯特尔的战略观点简直染上了希特勒的病态特征，他已经渐渐习惯于元首永远也不会犯错误的神话，他信奉元首的直觉，不顾一切地保持对元首的信赖，从心里感到希特勒是“有史以来最伟大的统帅”，这不是一般的阿谀奉承，他已被希特勒的魔力所降伏。如在斯大林格勒战役中，德军最高统帅部完全清楚保卢斯的第六集团军被围后派增援兵力解围非常困难，但却顺着希特勒不许第六集团军突围，严令其坚守。结果葬送了6个步兵师、3个摩托化师、3个坦克师、1个高射炮兵师和罗马尼亚的一个步兵师、1个骑兵师，以及克罗地亚军队的1个团，共26500人。德军最高统帅部的僵硬指挥应该对此负战败之责，但德国的宣传机构却把最高统帅部不可饶恕的错误说成是合理的和不可避免的过失，这在当时就使所有了解事实真相的将领们感到凯特尔等人格外可恶。
在东方战役过程中，凯特尔毫无保留地同意希特勒撤掉那些功勋卓著的将领。他甚至助纣为虐，赞同处死许多高级军官，而这些军官的唯一罪名只是未能服从希特勒关于死守的命令。
当然这些还没有全部发生，要是历史不改变的话，这些都近在咫尺了。
凯特尔虽然处处迎合希特勒，但是更是会察言观色，知道什么时候该说好听的话，什么时候该说出比较有建设性的意见，让希特勒知道他的才能，有了希姆莱的出丑，凯特尔立即知道希特勒想要什么。
凯特尔道：“我的元首，我认为约德尔的话很有道理，我们的士兵站在哪里，哪里就是我们的土地，我们没理由让士兵们挨冻受饿，因此我们还是早点把过冬用的物资运送过去，毕竟600万人的需求不是一下子就能运送过去的，所以还是现在开始比较好。另外元首，根据热胀冷缩，我们的武器和可能真的会出现中国人所说的那种故障问题，因此我们要现在开始防范了，给前线准备枪油等防冻的物资。”
希特勒看自己的两大爱将都这么建议，加上觉得他们说的非常的有道理，于是对希姆莱道：“希姆莱我们的过冬物资准备的怎么样了？”
希姆莱慌张了，因为德国压根就没有准备战争会打到严冬到来还没结束，因此根本没有任何计划准备这些物资，要是几十万他从占领区去搞搞还行，可是600万人的物资，他没办法了，这个责任他担不起，他决定对希特勒说实话。
希姆莱神色慌张的道：“元首我们一直认为战争会在严冬之前结束，因此没有计划生产那些物资。”
希特勒听完之后，脸色铁青，他示意其他人都出去，希姆莱留下，等只有希姆莱，其他人都出去的时候，希特勒突然对希姆莱咆哮道：“我是元首，我是元首，难道这种小事情还要我来过问吗，是不是前线的士兵没有卫生纸擦屁股，还要我 提示你送卫生纸过去……我不管你用什么办法必须把前线的物资凑齐送到前线，否则，嘿……”
在外面的人心里窃笑，但是希姆莱却绷着一张苦瓜脸出来了，伴君如伴虎啊！